Las pólizas de seguro se habían comprado más de un año antes de la boda, no en las semanas inmediatamente anteriores. Los defraudadores calculados compraron la cobertura cerca del acto. Catorce meses sugerían o bien una extraordinaria planificación a largo plazo o bien pólizas compradas de forma ordinaria, como la mayoría de los jóvenes recién casados. Aun así, Dellray decidió volver a hablar con la familia.
El padre de Ryan, Douglas Calloway, tenía 78 años y era viudo. La madre de Ryan, Lorraine, había muerto de cáncer en 2015. Lo conoció en su cocina. Era un hombre cuidadoso que había reconstruido su vida metódicamente tras sus tremendas pérdidas. Cuando Dellray colocó la fotografía sobre la mesa, Douglas se quedó mirando sin hablar durante un rato.